2004年，16岁的连诗雅在夜店认识了一名饶舌歌手，很快就坠入爱河，还拍下了不少亲密照片，交往一年左右后，两人因为性格不合分手。
然而在2012年，连诗雅刚刚走红，她和这位饶舌歌手的多张不雅照被流出，一时间震惊香港娱乐圈，为此连诗雅还亲自召开发布会道歉，哭得眼睛红肿。
在和饶舌歌手谈恋爱的同一时期，也就是16、17岁的时候，连诗雅又和永安集团的太子爷郭永淳谈起了恋爱，不过这段感情只持续了几个月。
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