许褚和关羽有过一次交锋，就是在土山之战中。刘备、张飞偷袭曹营失败被打散，关羽独守下邳被围。夏侯惇将关羽诱出城外，许褚、徐晃两将从两边杀出，截住关羽归路，关羽"奋力杀退二人"。当然，按照曹操的计划，这次战斗行动是困住关羽，争取他投降，"说之可也"，并不打算杀掉他。所以许褚和徐晃在战斗中不能伤了关羽，在束手束脚的情况下，不可能全力以赴拼死作战，为保障自己安全，两将被关羽打退也不奇怪。但也说明一个情况：无论许褚还是徐晃，仅凭一人之力是无法阻住关羽的，只能两人合力。
通过这场战斗，我们可以确定，许褚的武力值低于关羽。许褚VS颜良
许褚与颜良之间没有直接的交锋，但是通过徐晃可以判断出两人之间武力值的高下。曹操挟天子群臣迁都许昌的路上，遭到徐晃的拦截，曹操派许褚出战，两将"刀斧相交，战五十余合，不分胜败"；而在白马坡之战中，颜良连斩曹军两将（宋宪、魏续）的情况下，徐晃抡斧迎战，"与颜良战二十合，败归本阵"。曹军诸将"栗然"，无人再敢出阵。
