于禁是最早就跟着曹孟德征战天下的，他几乎参加了所有重大的战事，像破黄巾、征战袁绍、讨伐陈兰、杀死昌豨。在《三国志?魏书?于禁传》中记载"太祖初征袁绍，绍兵盛，禁原为先登。太祖壮之，乃遣步卒二千人，使禁将，守延津以拒绍，太祖引军还官渡……迁左将军，假节钺，分邑五百户，封一子列侯。"这说的是当时在战争中，他过关斩将表现突出，因此屡获提拔。在官渡之战的时候自荐为先锋，曹孟德给了他两千人驻守前线。他因为战功无数被提拔为左将军，还授予"假节钺"的特权。"假节钺"有什么权利呢，就是可以代替君王行使权利，可诛杀犯军令的人，当时有这个权利的也只有他一人，可见他在军中地位之高，也看得出他备受信任。他的前半生可以说是军功章带了一身，有权有钱有能力，他的功绩放在整个魏国来看都是前几名的，可这一切都在建安二十四年改变了。
当时关羽围攻吕常，他统领七军共三万人去樊城协助曹仁，曹仁命他和庞德等驻守樊城北部的低洼处，可当时正是雨季，水位暴涨，他们几乎被打的全军覆没，可是庞德宁死不屈，于禁却投降被关押在荆州。曹孟德知道后叹了一句："与我相知已有三十年，怎么面临险境，反不如庞德"，之前昌豨在投降的时候被他当场斩杀，这和现在的他形成了鲜明对比。
