在《三国演义》中，张飞与吕布就是一对冤家。他们一见面就会爆发冲突，而每一次都是张飞占上风。与其他将领见到吕布不是退避三舍，就是一拥而上不同，张飞是单枪匹马的主动挑衅吕布，这就颇让人寻味了。
张飞和吕布第一次交手是在虎牢关前。当时吕布屡战屡胜，威风八面。就在他打败公孙瓒，并且在追上公孙瓒准备取他性命的时候，被张飞一句"三姓家奴"的痛骂激怒。他放弃了公孙瓒，回身与张飞交手。在斗了五十余合不分胜负后，关羽与刘备相继加入战团。终于吕布打不过三人，被迫败走，留下了"三英战吕布"的佳话。
吕布在与曹操争夺兖州失败后，投奔徐州的刘备。这时，吕布与张飞再次相见。在这次见面中，张飞再次挑衅吕布。他只因吕布称刘备一句"贤弟"就暴跳如雷，要和吕布单挑。吕布只得退避三舍，听从刘备安排去小沛安身。
