史载，吴良、吴祯兄弟，濠州人，是朱元璋的老乡。当初朱元璋参加红巾军，第一次回乡募兵，徐达等人纷纷来投奔，吴良和弟弟吴祯也来投奔朱元璋，成为朱元璋身边最早的24位将领之一。吴良是农民出身，小时候喜欢下河摸鱼，水性极好。《明史·吴良传》记载：
从太祖起濠梁，并为帐前先锋。良能没水侦探，祯每易服为间谍。
也就是说，吴良不仅勇猛，可以当朱元璋的先锋官，而且还可以搞水下"侦查"，常常在水下当间谍，是朱元璋的"两栖"战将。吴良水性好，所以他常常潜在水下出没，主要目的是侦查敌情。在朱元璋渡江之战、溧水之战中，吴良都立下大功。
吴良除了水性好外，还有一个特点，就是擅长防守。有人曾评价说，朱元璋手下有两位最擅长防守的将领，分别是吴良和耿炳文。《明史》曾评价：
