燕王朱棣起兵之初，在双方军事力量对比方面，单论兵力数量，建文帝一方坐拥全明朝兵力，数量上占压倒性优势。但论起高级指挥员的指挥水平，则朱棣一方明显占优。因为朱元璋晚年大肆屠戮功臣，经验丰富的老将们，几乎被他杀绝，建文帝几度处于无将可用的窘境。而燕王朱棣早年多次参加远征塞外蒙元势力，指挥作战水平非同一般。
因此在靖难之役中，燕王朱棣一方以劣势兵力，一度占据上风。建文帝排出的老将耿秉文、名将之后李景隆，接连败北，让朱棣打的大败亏输。关键时刻，建文帝一方的武将平安，发挥了定海神针的作用。平安智勇双全，不仅武艺高强，且深通用兵之道，多次大败燕王朱棣，是朱棣最为畏惧的对手之一。
《明史》中，对于平安的勇武善战给予了很高评价。书中记载，朱棣与建文帝大军作战，经常亲自冲锋陷阵，所向披靡，只有平安和另一个武将盛庸能够击败他。平安长期驻守双方交战最激烈的真定地区，“屡败燕兵，斩骁将数人，燕将莫敢婴其锋”。朱棣手下第一号勇将王真，就是死于平安的枪下。
在小河之战中，平安在乱军中正好遇见朱棣，仇人相见分外眼红，平安二话不说，挺枪刺向这位日后的明成祖朱棣。朱棣虽然号称勇武，但要跟平安这样的专业高手过招，那是必死无疑，他立即打马扬鞭开溜，平安紧追不舍，“王几为安槊所及”，朱棣差点就被平安的长矛戳死，幸亏援军及时赶到，不然明朝历史真的要改写了。
不过，在建文帝的瞎指挥下，即使有平安这样的勇将无济于事。平安最终在一次战败后，被朱棣大军活捉。朱棣一听说捉住平安，比过年还高兴，亲自审讯平安，想借机羞辱老对手。平安却抱定必死之心，狠狠地对朱棣说：“当年想刺死你就像推倒朽木一样容易！”朱棣颇为大度，有心收为己用，笑着说：“太祖高皇帝好养壮士！”平安对建文帝已完全绝望，见朱棣如此大度，顺水推舟归降了朱棣。
不过几年之后，朱棣在翻阅奏章时，看见平安的名字，看似不经意地说了一句话：“平保儿还在吗？”平安听说后，心中很不自安，不久后自尽身亡。
