《三国演义》第四十四回"孔明用智激周瑜，孙权决计破曹操"中，诸葛瑾受周瑜派遣，到诸葛亮的住处游说。没想到诸葛瑾刚开了个头，就被诸葛亮看破了心思。还没等他正式开说，诸葛亮反而劝说他转投刘备。当然，这次游说以诸葛瑾的失败告终。
第六十六回"关云长单刀赴会，伏皇后为国捐生"中，诸葛瑾奉命出使成都，要游说刘备归还荆州。然而诸葛亮和刘备演了个双簧，骗诸葛瑾去荆州，找守将关羽讨要。到了荆州，关羽执剑在手，怒斥诸葛瑾："休再言，此剑上并无面目。"后经关羽的义子关平劝告，关羽才勉强把诸葛瑾放走。
诸葛瑾"满面羞惭"回到成都，又被刘备忽悠了一通。最后连孙权都看出来，这是诸葛亮使诈，诸葛瑾居然还一个劲儿说"非也"，真是被人卖了还帮人数钱。
后来，刘备和关羽发动北伐，曹操想策反孙权偷袭关羽。孙权这个时候还在犹豫，诸葛瑾自告奋勇，去荆州试探。《演义》第七十三回"玄德进位汉中王，云长攻拔襄阳郡"中，诸葛瑾就出主意让孙权的儿子娶关羽的女儿，"若云长肯许，即与云长计议，共破曹操；若云长不肯，然后助曹取荆州"。
