1898年，庄士敦先后在英国殖民部、印第安部工作，是英国苏格兰礼共济会30级会员。1900年，他作为英国殖民地部的一名东方见习生，后被派往香港作军训生，后出任香港总督卜力的私人秘书。从此，庄士敦以学者兼官员的身份在华工作生活了三十四年。
光绪二十七年（1901），庄士敦以 "林绍阳"的笔名在伦敦出版了《一个中国人关于基督教传教活动向基督教世界的呼吁》一书，从共济会反基督教的角度，抨击在华的基督教会传教士试图改变中国传统的做法。此文引起英国宗教界的猛烈抨击。
1904年经人推荐，庄士敦到英国新殖民地、即山东威海卫出任英国政府秘书，任威海卫南区行政长官。此时庄士敦已经30岁了。由于前期香港工作生活的基础，使他狂热的喜欢上中国文化与传统。
庄士敦到了威海卫以后，很快学习涉猎了大量中国文化和史料，他对中文很精通，据说他的威海方言说的也很流利。
