贞观四年，杜如晦病逝，年仅46岁。李世民非常伤心哀痛。"朕与如晦，君臣义重。不幸奄从物化，追念勋旧，痛悼于怀"。在每年杜如晦的忌日，李世民都派人慰问杜如晦的夫人儿子，还一直保持其公府的官吏僚佐职位。"遣尚宫劳问妻子，国府官佐亦不之罢，恩礼无少衰。"
然而，李世民的一切优待礼遇都是建立在不损害其皇权的基础上，一旦危及皇权，即使是自己视为股肱的功臣之子，李世民的处置也非常冷酷。杜如晦的次子杜荷是李世民的女儿城阳公主驸马，与大舅子太子李承乾关系很好，也许是受父亲杜如晦的影响，杜荷成为太子的狗头军师，希望像他父亲杜如晦那样成为从龙之臣，于是，他鼓动李承乾装病，等李世民来看望时，就暴起发难，逼李世民退位。"琅邪颜利仁善星数，言天有变，宜建大事，陛下当为太上皇。请称疾，上必临问，可以得志。"结果，杜荷既没他父亲那样缜密的计划，也不知道机密之事知道的人越少越好，结果被人告发，杜荷被李世民处死，杜荷的公主老婆也被李世民改嫁给了薛瓘。
这时的李世民一改对杜如晦家人的恩遇有加，严厉处置杜如晦家人，还大搞株连，就连没有参与到谋反，且一向官声很好的杜如晦长子杜构也被坐贬岭南，死于烟瘴之地。"构以累贬死岭表。"
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