延津之战中，得到三国第一快的赤兔马加持的关羽，刚刚秒杀与文丑齐名的颜良，在心里上蔑视文丑，认为其也不是自己的数合之敌。虽然文丑刚刚箭射张辽簪缨，战退徐晃，不可一世，在关羽眼中，仍是"土鸡瓦狗"，如插标卖首，不堪一击。果不其然，关公出马，一个顶三，一声大喝："贼将休走！"，霸气凛人，将文丑吓得失魂落魄，不到三合，便"拨马绕河而走"。
关羽紧追不舍，仗着赤兔马快，追上文丑，脑后一刀，将其斩于马下。随后，土阜上的曹操看到文丑被诛，大手一挥，曹操大军掩杀过来。演义中相关描述如下：
大喝："贼将休走！"与文丑交马，战不三合，文丑心怯，拨马绕河而走。关公马快，赶上文丑，脑后一刀，将文丑斩下马来。曹操在土阜上，见关公砍了文丑，大驱人马掩杀。
这一战中，关羽携斩颜良之威，士气正盛，而文丑和颜良一样，都是和曹操手下多员大将战斗良久。有句俗语："一鼓作气，再而衰，三而竭"，此时的文丑不至于筋疲力尽，也不在全盛状态。高手对决，差之毫厘谬以千里，一个细微的失误，就有可能兵败人亡。关羽借助赤兔马快，青龙偃月刀沉，追上心怯的文丑，将其斩于马下。
