朱高炽三兄弟在京城，除了在皇宫内接受教育外，还经常到外公徐达家中做客。其中，徐达的长子徐辉祖看朱高煦不学无术，曾教训过朱高煦。在古代，舅舅教训外甥，乃天经地义，但朱高煦桀骜不驯，一言不合，差点和舅舅动起手来。徐辉祖因此断言：朱高煦叛逆无道，若不严加管教，将来甚至叛父叛君。
朱元璋驾崩后，传位于建文帝朱允炆。建文帝是朱元璋的孙子，也是燕王朱棣的侄子。建文帝即位后，听信齐泰、黄子澄等人的建议，立即着手削藩。周王朱橚被贬为庶人，齐王朱榑被软禁，湘王朱柏被逼自杀……建文帝削藩愈演愈烈，远在北京的朱棣心急如焚。很明显，他作为势力较大的藩王之一，又是朱元璋在世儿子中最年长的一个，他注定要以悲剧收场。在姚广孝等人的怂恿下，朱棣开始秘密招兵买马，准备起兵造反。
建文元年五月，朱元璋的忌日到来，按理说朱棣应该到南京亲自祭祀父亲，但朱棣病了（装的），只能派3个儿子代祭，于是，朱高炽、朱高煦、朱高燧三兄弟从北京赶往南京，代父祭祖。此时，魏国公徐辉祖秘密入宫，他告诉建文帝一件大事。他认为：他这三个外甥，只有二外甥朱高煦威胁最大，一定要想办法将他除掉，否则后患无穷。建文帝心软，没有答应。徐辉祖为了大局着想，打算私自行动。
