李世民对于母亲的感情至深，在艰难岁月里，他与母亲曾相依为命，母亲死后，每次思念她都会哭泣。贞观三年，在太庙祭祀祖先时，李世民在窦皇后的灵位前跪着痛哭，伤心到起不来，旁边的人也都感动得涕泗横流。贞观四年，途径庆善宫，李世民就是在这里出生的，他看到母亲生他时候的胞衣，还完好无损，不仅潸然泪下。贞观六年，李世民在宫内避暑，夜晚梦到了母亲，哭得不能自已，次日下令开仓放粮赈灾，用行动报答母亲的恩德。
李世民因大臣们的离世而哭，在史书中比比皆是，光是杜如晦就哭了至少三次。贞观四年，名相杜如晦逝世，他悲痛欲绝，三天没有上朝。一次吃到了美味的瓜，突然想起了杜如晦，伤心得吃不下去了，边哭边拿着半个瓜送到他的灵座前。有一次赐给房玄龄一条黄银带，对他说，昔日都是你和杜如晦一同辅佐朝政，现在我只能送给你，见不到杜如晦了，说着说着又哭了。还有一次梦见了杜如晦，早上把这事告诉了房玄龄，边说边哭，连一旁的侍卫都忍不住落泪了。
李世民无疑是个感性的人。曾经有人诬告尉迟敬德谋反，李世民前去质问，尉迟敬德说自己与陛下征战四方，身经百战，怎会做出如此之事，说着就把上衣一脱，身上满是伤疤。李世民顿时泪如雨下，想起曾经一起征战的往事，涕泗横流。
贞观十六年，李世民最后一次返回故土，与父老乡亲们"涕泣论旧事"，从隋末的民不聊生回忆到如今的君临四海，睹物思人，触景生情，边喝酒边流泪。贞观十七年，晋阳公主因病去世，年仅十二岁，李世民哭了整整一个月，悲伤得吃不下饭，整个人瘦弱不堪，大臣们纷纷劝他节哀，他说自己何尝不知道哭没有用，但就是控制不住眼泪。
随着身边的亲友和肱股之臣一个个去世，李世民晚年越来越孤独，贞观二十三年驾崩，享年五十二岁。李世民爱哭的真性情，让人莫名有亲切感，尤其是与皇帝历来严肃刻板的形象形成一种反差萌，更拉近了我们与历史的距离。
