紧跟着，南边的刘备又兴兵来犯，夏侯惇奉命抵抗，曹操专门安排李典辅佐夏侯惇。两军在博望坡遭遇。这一战和《演义》中的博望坡之战差异很大，首先时间是202年而不是207年，其次对手是刘备而不是诸葛亮，再则刘备不是火攻，而是火烧自己的营盘，造成败退的假象，引诱夏侯惇追击。但有一点和《演义》中一样，就是夏侯惇上当，傻乎乎追了过去，李典劝谏，夏侯惇不听。果然，夏侯惇和于禁带兵冲进去就中了埋伏，幸亏李典早有准备，带兵在后面防备，见状紧急救援，才保住了夏侯惇、于禁的性命。
此后，李典继续为曹操奋战，参与了围攻邺城之战（204年），壶关之战（206年），击败海贼管承之战（206年），晋升为捕虏将军，封都亭侯。208年曹操南征荆州，李典也在其中。
此后，李典又主动申请，把巨鹿李家的宗族部曲三千多家，一万三千多口人，从乘氏搬迁到邺城，充实曹操的根据地。曹操为此又把李典升迁为破虏将军。这件事发生的时间未定，但很可能是在214年，汉献帝封曹操为魏公之后。而在此前七八年李典有什么事迹，则不可考。或许他终究不是曹操的老部下，因此曹操对他难免有些防备之心。李典把自己的宗族搬迁到邺城，大约也有让曹操放心的意思。
然后，就是215年的合肥之战，张辽威震逍遥津，李典作为和张辽有矛盾的将领，捐弃前嫌共同奋战，创下这奇迹，也让孙权的指挥能力陷入万劫不复。
