由地摊小贩成为开国皇帝，刘备的成长历程备经艰辛，同时也有很多的贵人相助，资助他上学的族叔刘元起、给他金钱的商人张世平等等，可以说正是一个又一个的贵人，让刘备完成多重阶层的跨越，糜芳也是这样一个贵人。
兴平二年（195年），原徐州牧陶谦病重，临终前将徐州托付给刘备，刘备因此而成为了东汉末年极有分量的诸侯人物。不过陶谦都已经去世了，自然不可能亲手将徐州交到刘备身上，事实上刘备之所以能够顺顺利利地得到徐州，完全是因为糜芳的帮助。
糜芳家族世代经商，家里非常有钱，仅仅是仆役人员就有上万之数，比普通的王公贵族还要过得好，是实打实的豪门。黄巾之乱爆发，天下进入乱世，有钱的糜芳与兄长跑去徐州追随有枪的陶谦，在其麾下担任别驾。
