如果是其他人，看见与自己武功差不多的大将颜良战场被秒杀，他还敢上吗？但是文丑却敢，还是自告奋勇，发誓要为结拜大哥颜良报仇。袁绍看到文丑自愿请战，也非常高兴，认为文丑出马，一定能给颜良报仇。他认为关羽是突袭秒杀颜良的，如果正面交手，当年虎牢关的"马弓手"怎么可能是上将颜良的对手。文丑武功和颜良差不多，带兵前去报仇，自然马到擒来。
令人大跌眼镜的是，文丑同样也被关羽三合秒杀了。他带领十万大军，在延津与曹操大军相遇，展开大战。刚开始，文丑军队虽然中了曹操的诱敌之计，士兵乱成一团，四处抢曹军留下的军资器械及马匹。只见文丑不慌不忙，击败了张辽和徐晃的联手夹击，同时收拢约束士兵。此时，"赤面长须大汉"再次出现，提着大刀来战文丑。
两人见了面，也没有互通名姓，直接开战。文丑也不知道怎么了，刚刚击退张辽和文丑两人联手夹击的气势没有了，仅仅和关羽大战三个回合，便心怯而走。关羽怎么可能让文丑从眼皮底下逃走，他仗着赤兔马无双速度，很快追上了文丑，脑后一刀，将其斩于马下。演义中相关描述如下：
