第三个令司马懿惧怕的人物当诸葛亮莫属了。回顾三国的历史，诸葛亮在三国争霸的局面下的作用真的是不容忽视。在军事上司马懿远远不如诸葛亮的谋略高明，司马懿也曾在很多次的战争中被诸葛亮挫败。诸葛亮的足智多谋，神机妙算，以及他能够识别天象这些方面，古今中外几乎没有人能够超越他，司马懿当然也是远不及他。虽然司马懿曾经多次带兵打仗，也比诸葛亮拥有更多的战争实战的经验，但是他在为人上心狠手辣，自私专断，因此很少有人信服于他。在人和方面，司马懿也远远比不上诸葛亮。
在西城一战中，司马懿在街亭大败了马谡，虽然给诸葛亮沉重的一击，但是司马懿在进攻西城的时候，却被诸葛亮所使用的空城计狠狠的坑了一把。在这次战争中，虽然蜀军受到重创，但是司马懿所率领的曹魏军队也没有赚到什么便宜，他费心费力带领十万了曹魏大军想要攻破西城，虽然他精于算计，善于用兵，却被诸葛亮带领着城里的老弱妇孺设计了一出空城计，吓的命令大军立刻退后三十里地，最终空于谋划，无功而返。这对于如此精明的司马懿来说，也是相当耻辱的。
司马懿和诸葛亮的相遇，本就是棋逢对手，殊途死敌。在刘备死后，诸葛亮继承先帝的遗志，率领大军北伐中原。这个时候的司马懿已经是锋芒毕露，一切尽在他的掌握之中。可是作为他的对手的诸葛亮根本就没有退让的意思，在这场战役中，他都把司马懿打到无力招架，几乎毫无还手之力，之后的诸葛亮又使用反间计，让司马懿在曹魏军中一度的失去兵权。
虽然在最后几次的北伐过程中，司马懿都成功阻止了诸葛亮的进攻，但是在他的心里已经对诸葛亮有了颇深的忌惮之情。甚至在诸葛亮死了之后，蜀国撤军，司马懿派大军去追击，蜀国将领杨仪假装回击，让司马懿当成这是诸葛亮诈死的计谋，放弃去追赶已经溃败的蜀军，也让曹魏失去了彻底灭掉蜀国军队的大好机会。死掉的诸葛亮就有如此高的能耐让司马懿惧怕，如果他还活着，司马懿后面想要成就大事，恐怕更是难上加难。
