1992年曾志伟和好友谭咏麟、张曼玉合拍了《双城故事》，并凭借出色的表演一举夺得香港金像奖最佳男主角。这是曾志伟在演技上获得的第一个专业肯定，此时他已经参演了超过二百部电影。
1992年曾志伟受聘于亚视主持娱乐北斗星系列节目，一直在娱乐圈摸爬滚打的曾志伟思维敏捷，敢说敢讲成为有独特风格的主持人，这个节目也一度蝉联收视冠军。
此时的曾志伟春风得意，全面开花，不仅是导演、制片人、编剧、主持人，还组织成立演员协会、香港明星足球队，经常代表香港演艺界发声，成为香港演艺圈的代表人物。
曾志伟没有停止演员的脚步，他不再一昧刷脸式演出，开始谨慎挑选角色和剧本。
1997年曾志伟和张曼玉、黎明主演的电影《甜蜜蜜》成为文艺片的经典，他也凭借此片获得台湾金马奖、香港金像奖最佳男配角提名，并夺得香港金紫荆奖最佳男配角。
曾志伟终于摆脱了快餐式电影，成为有质感、有演技，并有自己特色的专业男演员，此后他依然保持高产的状态，贡献了诸多经典角色，他是《无间道》里将卧底插入警局的黑道琛哥。
他是《金鸡》里中年失业，又失去妻儿的落魄男主姚仁邦，他是《东京审判》里的日本军官和田正夫，他是《新街口》里见证诸多故事的“大家乐”老板。
时至今日六七十岁的曾志伟依然在不停拍戏，2017年意大利乌甸尼远东电影节颁发给他终身成就金桑奖，以表彰他对电影事业做出的贡献。
曾志伟一直保持着年轻时积极好玩的心态，一半是工作一半是游乐，不仅演电影、做监制，主持节目也没有耽误，跟随香港电影一起发展的他，这里不是娱乐圈而是他的生活。
随着电影行业发展越来越好，电影制作越来越专业，演员、明星成为资本包装下的有价商品，被众星捧月，但曾志伟即使影帝加身，依然保持着当初跑片场的状态，经常朋友一声招呼就过去帮忙。
