真正认识是在虎牢散伙以后，刘备依旧跟着公孙瓒，回去和袁绍争夺冀州，而曹操又在兖州战场上，和陶谦展开决战。曹、袁在那个时候还是联盟，而陶谦则和公孙瓒是一伙的。后来陶谦被曹军攻破，刘备便是在这个时候被派过去帮忙，开始和曹操做对。不过因为他到了的时候，因为进入冬季，天冷又缺粮，所以曹军退去，并没有直接开战。第二年双方一个照面，刘备就被打败，陶谦也不久病死，把徐州托付给他。此时曹操的后方被吕布攻破，所以因为急于回去，徐州就落入了刘备之手。他基本什么都没做，就得到了一州，而曹操为了得到这里，先是配上了父亲一家人的性命，后来又打了两年仗，最后又差点把兖州赔进去，结果居然是便宜了刘备，这让曹操很生气。
不过虽然生气，后来刘备战败后，曹操还是不计前嫌收留了他。其实曹操收留刘备，就像不久前袁绍收留他一样，明知道这部下是只吃人的老虎，但是看着喜欢就总是想着用他。刘备是个很有志向的人，他之前卖了三十年的破鞋，早就厌倦了那种生活，如今头上多了一个皇叔的名头，更加觉得需要一番事业才能相配。在许都寄居的一段时间里，他不但从皇帝那里得到了皇叔的头衔，还仔细观察了曹操的御人之道。他觉得曹操暴虐，要挟皇帝，那他自己就要仁德、拥立皇帝，这样和曹操搞成个鲜明的对比才能得到人们的拥护。后来他阴谋杀掉曹操部将，夺走他的一支军队，再次回了徐州，也因为这样，和曹操矛盾加深，更让曹操知道，此人是一头真正的猛虎，他是没法使用的，只能杀死他。
后来刘备又依附了袁绍，在袁的授意下，去了汝南多次骚扰曹操后方，当时曹军正在和袁军决战，大军无法来解决这股小毛贼，可是派少量士兵又解决不了问题，屡屡被刘备打败，虽然不至于丢了城池，可是也被他扰得很多事情都有顾忌，最重要的就是粮草。这种背后使坏的事情，最是让人痛恨，所以此事再次加剧了曹操对他的恨意。所以在后来南下追剿刘备的时候，为了逮住他，曹操特意命骑兵追击，这才有了众多百姓跟随、刘备的夫人投井的事情。刘备自己也知道，此时的他已经是曹操必杀的人，根本无法投降、依附。有人说当初张绣杀了曹操长子都能投降，为什么他就不能？其实宛城那件事本身就是曹操的不对，所以他能接受张绣，但是在张在投降之后不久，就死在了北方战场上，原因不清不楚显然和曹操有很大的关系，而对于多次恶心曹操的刘备来说，他的前面的诸多做法，早已让他没有了退路。
