早年的刘畊宏和周杰伦更像是大哥带着小弟发展，刘畊宏对周杰伦亲如兄弟，还不遗余力地帮助他成名。这也是后来周杰伦多次公开感谢刘畊宏，并表示是记一辈子的挚友。
不仅如此，刘畊宏和周杰伦还有过"过命"的交情。有一次周杰伦温岚和刘畊宏三人打完球之后到刘畊宏家中。结果周杰伦由于洗澡时间过长，三人都出现头晕症状，后来才知道是一氧化碳导致中毒。所幸他们后来都没什么事，经历过这次生死之交之后，周杰伦和刘畊宏的关系更加深厚了。
不过两人并非时时刻刻是情意珍重的好兄弟，也是互相打趣，相爱相杀的损友。这件事要从刘畊宏的婚礼说起。周杰伦作为多年挚友担任刘畊宏婚礼的重要嘉宾。
