朱元璋去世后，孙子朱允炆即位，是为建文帝。建文帝一上台，便决定削藩，从而引发燕王朱棣起兵，史称"靖难之役"。为了防止其他藩王支持朱棣，建文帝下令召回谷王，刘璟也就跟着一起进京勤王。
到了京城以后，刘璟屡次向建文帝献计，可惜后者只听齐泰、黄子澄等人的，并没有重视刘璟。后来，刘璟又成为李景隆的参谋，可是李景隆同样不重视他，结果导致燕军步步逼近。最终刘璟心灰意冷，便辞官回乡。
靖难之役结束后，朱棣正式登基。他一上台，就开始清算建文旧臣，凡是不愿归顺他的，全部处以极刑。这时他想起刘璟，念及以前两人关系还不错，朱棣便将其召进京，想着只要刘璟肯效忠自己，就给他个平步青云的机会。
谁知刘璟连进京都不愿意，直接称病不往。朱棣知道后大怒，随即派人将刘璟抓了回来。当二人见面时，刘璟始终不肯承认朱棣的帝位，仍然称呼他为"殿下"，甚至还说："殿下百世后，逃不得一篡字。"
朱棣虽说的确是篡位，但他听不得别人说这个字，一怒之下，他将刘璟下狱。虽然不知道朱棣接下来会怎么做，但刘璟没有给他下达进一步指令的机会。刘璟不愿承认朱棣的皇位，也不想在狱中受折磨，于是当晚就在狱中自缢了。
