之后朱元璋每年都要召刘璟入宫拜见，还让自己的儿子与其结交，就是这样，刘璟认识了燕王朱棣。虽然两人年纪相差十岁（刘璟生于1350年，朱棣生于1360年），但彼此兴趣相投，所以十分谈得来，不过刘璟为人太过正直了。
就好比有一天他和朱棣下棋，明知朱棣不是他对手，刘璟却不愿相让。朱棣有些不高兴，开玩笑问刘璟为什么不让让他，谁知刘璟回答："可让处则让，不可让者不敢让也。"瞬间让朱棣更不开心了，场面一度十分尴尬。
不过也正是因为刘璟这样的性格，才让朱元璋很是欣赏他。在朱元璋晚年时期，想过让刘璟承袭刘伯温的爵位，可是刘璟以大哥刘琏还有儿子，爵位应该由侄儿承袭为由拒绝了。
刘璟的谦逊，让朱元璋对他更是欣赏，于是封他为閤门使，专门负责纠察百官。为了让刘璟可以放手去做，朱元璋还赐给他一柄铁锏，上面写着"除奸敌佞"四个字，并告诉他："百官敢有不法，汝持此纠正。"后来，朱元璋任命刘璟为谷王朱橞的长史。
