1.华容道，许褚骑无鞍马来战张飞，张辽、徐晃也来夹攻，曹操得以逃命。许褚护主心切又成气血之勇，看似很猛，实则不然，因为在张辽、徐晃的围攻下，三人也没怎么样，而是缠斗几下就各自脱身了。
2.阳平关之战，许褚敌张飞。酒醉后还托大，大张旗鼓的押运粮草，放出豪言‘吾有万夫之勇，岂惧他人哉’！后来张飞半路劫杀，挺矛骤马，直取许褚，许褚舞刀来迎。
只一合，一矛正中许褚眉心，翻身落马，被手下军士急急救回！
许褚败于张飞是必然的！1.武力不敌，许褚在吕布手底下20合就下风了，张飞酣战吕布上百合，吕布没胆，他一定程度上比较怕张飞。2.许褚只是保镖，论带兵打仗，相对张飞来说，差的不是一星半点。
