李善长自跟随朱元璋起，实际上没有真正上过战场带兵打仗，而是一个专门负责后勤保障的人员。李善长做后勤做的出色，就被朱元璋封爵了。
有人将李善长和汉初的萧何作对比，以此来说明李善长为什么在77岁高龄时被朱元璋杀掉。这两人之间的对比非常明显。首先从性格上，萧何比较谨慎小心，他能够注意自己的行为，避免走极端的路线。而李善长自我感觉良好，总是无视一切。萧何怕自己的功劳过大而掩盖了刘邦的气势，于是他就特别收敛自己，以免自己大过了他的主公。萧何还有意地抹黑自己，以展现皇帝刘邦是多么的伟大和清明。萧何对自己的定位还是比较准确的，他不敢跨越那一道防线。
