曹操与刘备的交集是从徐州开始的。曹操以报父仇为名攻打徐州，刘备前去救援，刘备是主动向曹操挑战的。恰好此时吕布进攻兖州，曹操后院起火，刘备救援徐州非常顺利。
陶谦去世，刘备领徐州。曹操却很大度，不计前嫌，加刘备为振东将军，封宜城亭侯。吕布攻取徐州，刘备大败，逃到许昌向曹操求援，曹操送兵马粮草，还让刘备做了豫州牧，"刘豫州"之名即从此而来。刘备再次被吕布打败的时候，曹操亲自带大军前来，在白门楼斩杀吕布。刘备到了许昌。
曹操非常重视刘备。他经常找刘备聊天，青梅煮酒时还说"天下英雄，唯使君与操耳"。曹操眼光狠毒，刘备确实是个英雄。曹操封刘备为左将军，享有开府特权，地位非常显赫。直到二十多年后，五子良将中才有一位于禁封了名号将军，也是左将军。
现在很难讲清曹操为何放了刘备。曹操两位最重要的谋士，郭嘉为保全名节主张"暂时"不杀，应该是要软禁刘备；荀彧建议直接杀掉，但曹操都没采纳。公元199年，曹操给了刘备数万兵马征讨袁术。
