刚开始的时候瓦岗寨比较闪耀，所以他就去投奔李密。只不过后来瓦岗寨破落，他又归顺了唐朝。李世民刚登基的时候是比较缺人才的，当然武将是不缺，缺的是文人。许敬宗这个人虽然没骨气，但是还是很有文采的。
唐太宗这个人最大的优点就是善于发现人才，许敬宗自然被他发现。当时李世民身边缺少一个秘书，所以许敬宗就成为了他的秘书。许敬宗这个人不但有文采，拍马屁的本事更是大。虽说李世民是个难得的君王，但是谁都喜欢听好话。在许敬宗的吹捧之中，李世民更是喜欢许敬宗。
要说许敬宗真正被李世民重用，还得是一次出征之时。作为秘书，许敬宗自然而然和李世民在一起。我们也知道皇帝是需要经常下旨的，而许敬宗则需要记着。那一次，李世民说着，许敬宗记着。李世民说完，许敬宗也写完。写完之后拿来给李世民看，这个许敬宗还是很有才的。李世民一看文采很好，对他更是青眼有加，一高兴就赏官。当然这只是开始。
