年少的曹操顽劣不堪、桀骜不驯,是一个名副其实的纨绔子弟,热衷于呼朋引伴的林间狩猎、痴迷于舞刀弄枪的修习武艺,整天游手好闲、不务正业,并无出类拔萃、令人刮目的表现。不过,曹操的机敏和狡黠显露而出,据《曹瞒传》一书所撰,曹操的叔父听闻曹操放荡不羁的行径,数次的密告曹嵩,致使曹操挨了不少训斥和责罚,曹操对叔父怀恨于心。一天,走在路上的曹操偶遇叔父,便灵机一动,使自己摆出鼻歪眼斜、呲牙咧嘴的鬼样子,叔父大吃一惊,问曹操是怎么一回事,曹操说:"卒中恶风(突然中风了)。"叔父急急忙忙的告知曹嵩,曹嵩差人寻回曹操,见曹操面貌如故、毫无病态,就问曹操到底发生了什么,曹操说叔父并不喜欢他,所以胡说八道、陷害于他。此后,曹嵩再也不相信曹操的叔父,曹操也更是肆无忌惮了。
如此放浪形骸的曹操是如何浪子回头的,这已无从得知,很可能是梁国乔玄和南阳郡何顺的慧眼识人和耐心点拨激发了曹操的雄心壮志。乔玄认为曹操异于常人、绝非凡品,对曹操说:"吾见天下名士多矣,未有若君者也!君善自持。吾老矣!愿以妻子为托。"而且,乔玄点明了曹操的一面:"天下将乱,非命世之才不能济也,能安之者,其在君乎!"经乔玄的指点和引荐,曹操拜访了东汉末年的著名评论家许劭(许劭,字子将),再三的逼问他:"我何如人?"许劭无可奈何,答道:"子治世之能臣,乱世之奸雄。"听罢,曹操放声大笑,不知是洋洋自得、还是不以为意。从此,曹操小有名气,不再是那个冥顽不灵的公子哥儿。
