而此时，杜月笙的得意弟子陈默也正是被任命为上海锄奸小组的负责人，上海锄奸行动即将拉开帷幕：
当锄奸小组的枪口正式对准这个汉奸大亨张啸林之前，杜月笙曾为挽救张啸林，做了两次努力：
1937年杜月笙即将离开上海去 香港前，专门去张公馆找他这个拜把子的兄弟谈，言辞恳切地劝他和自己一起去 香港，共谋抗日大业。却不想此时的张啸林已经听不进任何建议，正准备在上海大干一场。这次无果而终、也不欢而散。
1939年，杜月笙在 香港已经客居两年，在秘密操控上海锄奸行动期间，得知张啸林要出任“浙江省 主席”时，又安排留在上海的朋友和门生弟子前去规劝张啸林不要出头。结果可想而知，张正做着封疆大吏的美梦哪能听劝，最终还是以失败告终。
1940年初，张啸林成为一号目标，军统连续对张啸林进行了两次刺杀行动。都被张啸林成功逃过。时任军统局长的戴笠极为恼怒，于是将刺杀直接交给杜月笙门生陈默。陈默收买了给张啸林当保镖的林怀部，锄奸小组对其晓以民族大义，又付其5万银元，林爽快接收刺杀任务。
1940年8月14日，张啸林在自家楼上窗口被林怀部一枪毙命。消息传到香港杜月笙耳朵里。顿时脸色煞白，双手捂脸，嚎啕大哭，伤心到极点，悲伤难以言表。杜月笙自己曾说在民族大义上他并不愧疚，但是对自己的兄弟，他始终是愧疚的。
