首先，我们先来看看唐朝诗人杜牧的《题乌江亭》，其诗写道："胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。 江东子弟多才俊，卷土重来未可知。"在杜牧看来，胜败乃是兵家常事，再杰出的将领也难免有失败的时候，如果能够忍辱负重逃回江东重新打拼，项羽或许就能依靠江东的青年才俊卷土重来，成为笑到最后的人。
在提出自己看法的同时，杜牧的诗句包含着对项羽好面子、气度小的批评，也蕴含着对其选择的惋惜。其实，这并非杜牧唯一"畅想历史"的作品，在《赤壁》一诗中，他曾经想象道："东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔"，也就是当年若不是周瑜借助东风逼退曹操的大军，或许他与好友孙策的妻子就要归于曹操之手了。
对于杜牧的这一趣味，成书于南宋的《苕溪渔隐丛话》就评价说他这是"题咏好异于人"、"好异而叛于理"，即刻意追求与旁人不同的角度，甚至不惜违背常理。给出这样的结论后，此书又解释说项羽当时已经失去了人心，即使逃回江东也不会得到多少帮助，这也算是很可能的一种状况。
