曾秉正虽地位不高，但朱元璋这个讨论会是面向全国的，所以他也有权利参与。他在给朱元璋的上书中说："古代的明君不会因天无灾异而感到欣喜，只会担心受到上天的谴责。如今陛下圣文神武，统一天下，上天对您还是满怀期待的。天下动乱了20余年，百姓才刚刚得以休息。上天对太平期望久已，百姓对您的统治也渴望久已!"不得不说，曾秉正这篇文章写得很对朱元璋的胃口，他也借这篇文章迎来了升迁的机会。
不久，朱元璋就提拔曾秉正为思文监丞，之后又改任刑部主事。洪武十年，曾秉正被提拔为陕西参政。朱元璋设立通政司后，又以他为使。由此可见，曾秉正初期还是圣宠优渥的。曾秉正也知道自己的优势是什么，所以便不断给朱元璋上书言事，对朱元璋进行各种规劝。别说朱元璋那么大个皇帝，就是一个脾气再好的普通人，每天有人在你耳朵跟前叨叨个没完，你也会感到厌烦。终于有一天，朱元璋忍受不了曾秉正的唠叨，以他"忤旨"为由将他罢免了。
曾秉正被罢官后，因为没有经济来源，所以只好返回老家南昌。但因为他为官清廉，明朝官员工资又低，所以连回家的路费都凑不出来。没办法，曾秉正只好将女儿卖掉来换路费。朱元璋听闻此事大怒，愤怒地指责道："曾秉正好歹是朝廷三品大员，居然做出卖儿鬻女这样的荒唐事，不严惩不足以平民愤。"于是朱元璋将曾秉正处以腐刑。而腐刑大家都知道，司马迁当年就是受了这种刑罚的害。曾秉正一个正常男人接受这样的惩罚，自然会感觉屈辱，后来他渐渐地不知所踪。
