张士诚与元朝的关系反反复复，时叛时降，这大约跟他的流氓出身和盐贩经历有关。明史专家吴晗评价他"生性迟重，不多说话，待人宽大，但没有一定主见，只想守住这块基业，怕冒险吃亏出差错。大将大臣们都是当年走私的江湖兄弟，做错事以至打了大败仗，也不忍责备，赏罚不明"。
朱元璋得到天下后，与群臣总结革命经验，也说元末群雄中"士诚最富，友谅最强"，但"友谅志骄，士诚器小"，志骄的好生事，器小的没长远打算。出身贫苦农家、当过游方僧人的朱元璋断言：士诚做过盐贩子，遇事斤斤计较，顾虑多，疑心重；友谅生于打渔人家，惯见风浪，野心大欲望高。
所以，他料定先攻陈友谅，张士诚会袖手旁观；假如先攻张士诚，陈友谅必然倾巢而出抄己方的后路。后来的事实证明，朱元璋对张士诚的"人品"判断准确。
张士诚此番降元，其实也是三心二意。在此后六七年里，他打着官军的招牌，南侵江浙，北逾江淮，南边占领了杭州、绍兴，北边势力一直伸展到济宁(今山东境)，拥地二千余里。
