他曾暗中派遣多方势力寻找朱允炆的下落，后来得知朱允炆可能已经出海，于是他才派遣郑和出海寻找朱允炆的下落。郑和七下西洋，史书上并没有记载他找到过朱允炆，但是据知情者透漏，在一些野史资料中曾有言郑和是找到过朱允炆的，只是他不忍去抓，更怕无功而返才放弃了那大好机会，隐瞒了这些事迹。
据说郑和曾打听近年来有没有僧人或者中土官宦人家流亡海岛，线人回报说在永乐元年秋天，曾有几百个内地居民，乘船飘往万安岛，出海前他们曾向沿海富户采购了大量的生活用品，首领是位富家公子。海中还有数万海匪与他们关系密切，很像是在处处保护着万安岛上那群人，后来郑和和画像对照后，确认此人就是朱允炆。
本来千辛万苦找到了允炆帝的踪迹，但是事情远远出乎他的意料，他没想到允炆帝有这么强的势力。最后他迫于海匪势力，他不敢打草惊蛇，也害怕失败，更是从内心同情朱允炆，所以他放弃了机会，并隐瞒了这个重大秘密，所以史书中才没有关于此事的记载。
