张飞和许褚：前后共打了数次，但每一次都打得磕磕碰碰，放不开手脚一般。火烧新野时，关羽在上游掘开大堤，下游涨了大水，曹军被水所淹，军无斗志，遇到张飞拦路，许褚无心恋战，夺路而逃。
火烧赤壁，逃亡途中，曹操等中了埋伏，许褚骑一匹无鞍马，狼狈不堪地上前和张飞交战，张辽、徐晃两将助战，都无法压制以逸待劳的张飞，见曹操骑马脱险，遂各自撇下张飞逃逸。
在汉中，许褚主动要求解押粮草，途中被张飞拦截，许褚舞刀来迎，却因酒醉，战不数合，被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马，军士将其救回。
关羽与许褚：当时，关羽被曹操军兵围困在土山上，关羽先是和夏侯惇战了十余合，夏侯惇故意诈败，引诱关羽追赶，突遇徐晃和许褚两将，将关羽夹在中间围攻，关羽奋力杀退许褚和徐晃两路军兵。
