后来曹操当上了奋武将军之后，这夏侯惇立即当上了军司马，级别比那曹仁，夏侯渊都要高。在曹操打算狭天子以令诸侯之后，夏侯惇就被派去迎接汉献帝。而且根据历史记载，夏侯惇仪表堂堂，在天子的面前，又是礼仪得体，所以后来不负曹操所托，非常出色地完成了曹操的任务。《三国志》记载，曹操在行军打仗的时候，经常会和夏侯惇乘坐一辆车，晚上打商量计策的时候，夏侯惇说要进账，曹操就不会让其他人再进来，可想而知曹操和夏侯惇的关系。
在官渡之战的时候，夏侯惇被任命为了战区总司令，总督战区作战，之后他又被任命为了伏波将军，用东汉的开国名将马援来比喻夏侯惇。而且这夏侯惇不仅行军打仗不错，这种田耕地，发展经济也是一把好手。在他担任济阴太守的时候，当地发生了蝗灾。夏侯惇为了治理蝗灾，他带着百姓一起疏通河道，建蓄水池，带着士兵一起种田，成功的躲过了缺粮的时候，在当地百姓心中也留下了非常好的印象，而且它的内政手段在亲族之中也是无人能出其右。所以，这曹操手下第一神勇将军非他莫属，蜀军五虎皆如小儿，唯有早时的吕布方能与之一较！
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