得益于诸葛亮的辅佐刘备才能够站稳脚跟，并且随着声势的壮大越来越多的人来到了他的身边，然而非常可惜，本应该成为刘备左膀右臂的谋士庞统和法正都过早夭折，这无疑使刘备集团的实力大幅度减弱。这个时候的刘备身边除了诸葛亮外，真正能够称得上是一流谋士的屈指可数。
然而在关羽死后刘备执意要发动不合时宜的伐吴战争，最终遭遇了其人生当中最大的失败。在这场战争过后刘备集团实力大损，他不仅损兵折将，而且还失去了三位重要的谋士，实在是感到无比的痛心。这三人分别是马良、黄权和程畿。
马良是人称马氏五常的老大，他是荆襄一名士人，向来以远见卓识闻名于世，在刘备占据荆州后得到重用。常言道人以群分，马良和诸葛亮两人同为荆襄名士，而且都是博学之人，所以是一对很好的朋友，诸葛亮对于他也非常欣赏和器重。刘备攻取川蜀失利急召诸葛亮入川，马良就被派遣到荆州协助关羽。襄樊之战的时候关羽被毒箭所伤，华佗为其刮骨疗毒的时候，关羽面不改色的喝酒下棋，与其对弈的就是马良。关羽兵败后马良回到成都继续任职。
