许褚虽然勇猛，但他深知这不是自己的主场，绝对不能恋战，找准时机后就驾马逃跑了！这也是他和张飞第一次交手，两个只是简单过过招儿。在“赤壁之战”的时候，曹操大败后，许褚负责率领一众残兵撤退，这可是个艰巨的任务，因为孙刘大军定会穷追不舍。果不其然，很快张飞就横在许褚面前，两个依旧是没打几个回合。许褚是落败逃跑的身份，他不可能和张飞对决，这两个人总是危急关头交手，而许褚每次都因情势紧张而逃。
到了汉中之战的时候，许褚这次没打先锋，而是负责押运粮草。这对于许褚来说是比较轻松的工作，所以他自然也就放下了戒备，途中还喝酒解乏，根本不听属下劝，这一点和张飞倒是挺像。许褚喝醉后，战斗力自然会下降，如果此时能睡个安稳觉自然好，可他却没这个好命，每次都在状态欠佳的时候遇到张飞，这次也不例外，似乎张飞就是他的克星。两人交手后，许褚的酒劲儿还没过，没几个回合没到就被张飞的刺下马，虽然捡回了一条命，但是曹操再也不敢让他上战场了！
此后，许褚就成了曹操的专业保镖，很多人认为他是不得重用，小编倒觉得这是曹操爱惜许褚的表现。曹操失去典韦后，很难找到理想的贴身侍卫，而许褚无疑是最佳的人选，想必曹操是不敢再让许诸去冒险，倒不如留在自己身边也算有个依靠。
