朱元璋在颁布任命的同时，还特别叮嘱李善长等人：“现在天下还没有安定，我往后可能在外带兵打仗的时间会比较多，而我外出的时候，必然会让朱标监国，你们像辅佐我一样辅佐他就行了。有什么事都让太子做主，也不用大老远地派人到前线请示我。”而对于老爹的完全信任和全力栽培，朱标的报答方式是不停地跟老爹吵架，而且这父子之间的关系似乎越吵越好，甚至有时候笔者怀疑朱元璋是把吵架当做培养儿子霸气的方式和自己的休闲娱乐了，就是怕自己死后儿子太过仁慈以至于难以掌控大局：“继世之君，生长富贵，狃于安逸，军旅之事，多忽而不务，一有缓急，罔知所措。”
朱元璋不但给太子配备了超一流高手当老师（据说朱棣为此很眼红），而且还经常检查他的“功课”。洪武二年十一月的一天，朱元璋又溜达到太子朱标的东宫：“这几天都学啥了？”朱标毕恭毕敬地回答：“昨天刚学的《汉书》，正在跟魏老师（魏观，后被腰斩）讨论七国之乱究竟是谁的错呢。”朱元璋一听也来了兴趣：“那你说说看，汉景帝和七国到底谁错了？”朱标回答：“七国以下犯上叛逆作乱，当然是他们错了！”
