从此之后，汤和对朱元璋愈发恭谨，他主动交出兵权，绝口不提自己的功劳。1388年，汤和主动请求朱元璋，希望告老还乡。而朱元璋自然大为高兴，立即解除了汤和的兵权，并在凤阳为他修建府邸。
然而汤和明白，告老还乡并不能让朱元璋对自己彻底放心。古代功臣退让、自污保命的手段，在朱元璋面前根本不管用，该杀还是会杀。在他之前，已经有多位功臣人头落地。
因此虽言告老还乡，却仍然退而不休，主动替朱元璋分忧。例如东南沿海倭寇猖獗，而汤和却强撑病体，说要为朱元璋走一趟。而汤和识相的行为，也让他在朱元璋心中大大加分。
为了保全自己和家人的性命，汤和无所不用其极，甚至会主动出卖自己的老战友。比如开国功臣李善长曾找汤和借了300士兵，帮自己修屋子。而当时，李善长早已查出与叛臣胡惟庸有勾结。
因此，汤和刚一借出士兵，就密报给朱元璋，而这也成为李善长最终被灭族的最后一根稻草。对此《明朝那些事》评价道：
“这样看来，汤和能够活到最后，实在是有他的道理。”
李善长被族诛后，汤和到京师给朱元璋拜年时，竟好巧不巧，得了中风，不能说话。然而朱元璋仍然不放心，一定要将他请入宫廷，看他是不是装的。后来发现汤和确实有病，于是让他告老还乡。
回到家中后，年过70的汤和的身体越来越差。然而即便如此，汤和仍然强撑病体，娶了上百个妻妾。这不是因为好色，然而汤和想借此表示，自己只贪恋富贵，对于权力并没有兴趣。
前文也说了，朱元璋不是普通君主。在他面前，自污保命根本不好使。四年后，朱元璋命令汤和乘车觐见自己，而这次会面，很大程度决定汤和一家的生死。
汤和到了宫廷，朱元璋发现自己的老战友已经奄奄一息。他流着口水，只能躺在椅子上。但他见到朱元璋后，仍强撑病体向朱元璋行礼。
朱元璋见汤和竟被自己逼到这种地步，心里却确实泛起一阵酸楚：“当年没有汤和，哪有自己的大明天下呢？”于是朱元璋流着泪，抚摸着汤和的手，与他一起回忆当年的旧事。而汤和呢？只能不住的点头，一句话也说不出。
第二年八月，汤和去世，被追封为东瓯王。而汤和的子孙，也得到朱元璋以及其后代的照顾，可谓是世代公卿、世代富贵，一直持续了249年，直到明朝灭亡才结束。
