后张飞饮酒误事，打了吕布岳父曹豹。后吕布在陈宫建议下袭击徐州，张飞大惊，夺路而走，吕布因惧张飞之勇，而没有追赶。在张飞醉酒的状态下，吕布都不敢追赶，可见其勇，让吕布都怵。
张飞许褚都是世间猛将，那为何许褚不行呢，其实许褚被刺中的时候，情况大体和张飞失徐州很类似的。
公元218年，刘备攻占益州后，在谋士法正的建议下，率大军攻打汉中，与夏侯渊，张郃等对峙。次年，老将黄忠在谋士法正的辅助下，于定军山斩杀大将夏侯渊。由此曹军全线动摇，幸好张郃、郭淮等人安定了军心。曹操大惊，率大军来汉中与刘备一决雌雄。刘备听说后说：“曹操虽来，无能为也，我必有汉川矣。”曹操到汉中之后，刘备敛众拒险，黄忠、赵云又在汉水截取曹军粮草，曹军奔走逃亡的越来越多，不得已退军。
而张飞刺伤许褚也是在蜀军截取曹军粮草中，曹操退守阳平关后，令军哨探。得知蜀军张飞，魏延来截粮道。曹操问谁可出战，保卫粮道，击退蜀军。许褚应声而出，率军一千前往。解粮官看到是许褚到，也是十分高兴，对着许褚一阵吹捧：要不是将军到，粮草真难保。许褚很是高兴，在车上一顿胡吃海塞，喝得大醉。
解粮官说：“天已经黑了，道路难走，不如明天再行。”许褚可能是有酒后撒风的毛病，说：“我有万夫不当之勇，怕谁？”于是横刀在前，引军前进。谁知突然张飞杀到，直取许褚。许褚终究是喝酒误事，喝醉了怎么能发挥战斗力，不数合被张飞一矛刺中肩膀，深受重伤，幸好军士救起许褚，夺路而走。
由此可以看出，许褚是在众多原因下，败给张飞的，忍气吞声也是必然，后来他没有机会了。
其一，曹军此前大将被斩，军心不稳，本来就在汉中这地儿不占优势，所以军士战斗力低下。
其二，许褚虽然勇猛过人，但也知道张飞的厉害，自己和吕布战斗了二十个回合，虽然不知道胜负，但张飞却是单挑吕布一百多回合不分胜负。哨探说是可能是张飞，或者魏延来截粮草，没说一定是张飞啊，许褚大惊，所以心虚不敢继续战。
其三，诸葛亮足智多谋，肯定蜀军附近还有援军，一时拿不下张飞，万一又来了敌军怎么办，许褚当时也是很担心敌人太多的。第四，许褚为人虽然粗狂勇猛，但也是处事谨慎的。
《三国志》：许褚性格谨慎守法，朴素凝重，沉默寡言。
所以综上这些原因，许褚在挨了一矛后，只能选择撤军回曹营向曹操报告，让曹操派更多的曹军来救援粮草。不过曹操此次汉中之战败局已定，不管许褚战胜没有战胜张飞，都要班师回朝了。
许褚想要找张飞报仇，但是他没有机会了，虽有不甘，也只能如此了。
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