兵丁集结完毕后，杨广带军前往辽河，为了渡河，杨广命人修建了浮桥。谁曾想，隋军渡浮桥时，受到了高句丽军的攻击，伤亡惨重。之后，杨广改变战略，与高句丽军在东安交战，不仅成功斩杀数万高句丽士兵，还包围了辽东城。谁曾想，被围的高句丽军竟想出了假装投降的主意，只要隋军一进攻，他们就投降，等隋军上报投降的消息后，他们又重新守城。如此反复，隋军花了一个多月也没攻下辽东城。
隋朝一名将军无法忍受高句丽军的戏耍，私自带了4万士兵攻城，结果中计，死者十有八九！为了雪耻，隋军发兵30万与高句丽军交战，结果又中计，生还的士兵不足3000人！因为征战，隋朝百姓生活越发艰难，杨广不在朝，官员有加无已地剥削百姓，引发了农民起义，杨广不得不放弃征战。
公元613年，杨广二征高句丽，没想到的是，他征战期间，大臣杨玄感竟然造反了！杨广只好密召诸将，密令撤军。公元614年，杨广再次发下诏书，攻打高句丽。此次征兵，有不少隋兵未按时达到，行军途中，还有不少隋兵出逃。高句丽当时的国内局势也不大好，高句丽王便遣使请降了，而杨广则高兴地接受了降书。不过，高句丽的请降并非真正归属，只是缓兵之计。杨广看似赢了高句丽，却引发了各地的农民起义，得不偿失。
杨广三征高句丽，虽然劳民伤财，但是旨在维护边境安危，是出于统治边疆、安抚民心、震慑番邦小国的需要，也为唐朝灭高句丽提供了参考。
