司徒美堂从小学武，一次在美国一个流氓来到餐厅吃饭没给钱还打人，司徒美堂过来帮忙，不小心失手打死了那位白人，这时一位实习律师站出来为司徒美堂辩护，最后司徒美堂只被判了十个月有期徒刑，二人结下了深厚的友谊，这位律师的名字叫罗斯福。
此事后司徒美堂名声鹊起，1894年司徒美堂成为洪门老大，罗斯福成为了他的法律顾问，这一当就是十年。当时中国正值弱小，20世纪初期司徒美堂卖掉了自己的祖产来帮助孙中山完成辛亥革命，抗日战争时又号召大家捐款数亿美金，而罗斯福对中国资助也有一部分原因是和司徒美堂的交情。抗日战争爆发后，75岁的司徒美堂辞去了自己在洪门的职务，专门成立了筹饷局，每天都在筹备钱款来救国，八年的抗战，整整20万华侨为抗日捐款，司徒美堂往中国捐出去了4.8亿美元。
新中国成立后，司徒美堂受邀来到天安门登上城楼参加开国大典，1955年去世后被葬入八宝山，成为唯一一位安葬在八宝山的黑帮老大。
