贝斯特在飞行方面极有灵感，仅仅培训了一年就获得了海军飞行员资格章（1935年）。之后便正式作为海军航空兵在航母上服役。贝斯特搭乘的第一艘航母是列克星敦号（CV-2）上的第二战斗中队（VF-2B），所驾驶的机型是格鲁曼公司的F2F水牛。他一共在列克星敦号上渡过了三年的时间，这也应该是为何在电影中贝斯特跟随企业号航母前往珊瑚海看见列克星敦号航母沉没时感到叹息的缘故吧。
在此之后的1938年6月，由于飞行技术出色，以及航母任务的轮替，因此贝斯特被告知需要选择是加入驻军于巴拿马或夏威夷的一个巡逻机中队，或成为彭萨科拉海军航空站的一名飞行教官。而贝斯特最终选择了成为他曾经任职过的彭萨科拉海军航空站的一名教官，他负责训练第五特种训练中队。值得一提的是，该中队除了日常的战术飞行训练外，还会进行特技表演飞行。在担任教官一年多后，由于国际形势的不断恶化，贝斯特也意识到了战争弥漫的年代必然会发生什么大事，他因此而认为成为一名俯冲轰炸机飞行员会在战争中发挥巨大作用（因为当时美国海军的航空鱼雷性能实在差劲，电影中也显示出了鱼雷的差劲），遂提出以目前教官的身份调往太平洋舰队的请求。
1942年1月VB-6飞行员的合影：贝斯特坐在从左数第3位
1940年5月31日，提出申请的贝斯特终于得到了回应，他被第六轰炸中队（VB-6）接纳，并且轰炸中队被派驻在企业号航空母舰上（CV-6），在该年6月10日到达中队的陆基驻地（加利福尼亚北岛海军航空站）后，贝斯特被任命为中队的飞行官。
