英军的第二个失误是轻敌。虽然日军在兵力上不具备数量优势，但却在坦克数量，空中支援和士兵作战经验几方面远超临时拼凑起来的英国部队，而且英军指挥官的战术极为呆板，只注重正面防御，日军故意用正面佯攻吸引英军注意，然后把部队投入到英军认为“不可通行”的丛林地带，绕到英军阵地侧翼和后方，一旦穿插成功，英军就会仓惶撤退。 一些日军部队还用自行车发起了“闪电战”，穿插于崎岖山地中， 推进速度远超英国人的想象。
▲日军的自行车部队
对于日军的自行车闪电战，英国人自己的记载是这样的：“失败的阴影象瘟疫一样在英军中蔓延，而且撤退很快就变得无法控制，越来越多的装备落在日军手中。日本空军可以在英国的机场装上英国的燃料往英国的阵地上投英国的炸弹。日本步兵骑着自行车紧紧追赶撤退的英联军，他们三人一排，又说又笑，好像是去看足球比赛。数以百计的车轮汇成嘈杂一片，溃退中的印度军队惊恐万分，以为是坦克在追赶他们。”
到了1942年1月11日，虽然英军仍有8万余兵力，但此时他们已经丧失大量装备，溃败已然不可避免，于是指挥官帕西瓦尔中将决定放弃马来半岛退守新加坡，事实证明，退守当时已成为孤岛的新加坡，是这位指挥官做出的最愚蠢的一个决定。
▲被杀害的英联军军官
1942年2月8日晨，日军炮兵和航空兵对英军的火炮阵地、机场等设施进行了猛烈轰炸，随后步兵在新加坡东北角的开阔地带佯装登陆，致使在那里的英军主力不敢向别处调动。而主力部队则在当天晚上趁着夜色掩护，选择了只有少量澳大利亚部队防守的西北海岸登陆，虽然那里遍布灌木和沼泽，但日军并不在意。随着登陆的日军越来越多，守军的防线逐渐崩溃。在之后的一周时间里，英军的弹药库、军医院和水源地接连被日军攻克，而为了逼迫英军投降，山下奉文下令枪杀了医院里的320名伤员和医护人员，这次小型“屠城”终于成了压垮英军残部的最后一根稻草——
