在除掉吕布后，曹操将张辽招到自己的麾下。但是，曹操却杀了勇猛不输张辽的高顺。和张辽一样，高顺也是吕布手下的疆良。高顺为人非常自律，而且有威严，因此，吕布将最精锐的“陷阵营”交给高顺来统率。在东汉末年，高顺屡次进谏忠言于吕布，吕布虽知其忠而不能用。公元199年，高顺拒绝归降自己，所以曹操就把他给杀了。换而言之，曹操没有劝降高顺的耐心，这导致其错过了这位猛将。
建安五年（200年），曹操亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。作为曹操的手下，关羽在官渡之战中斩杀袁绍大将颜良，解了白马之围。但是，在立下战功之后，关羽就离开曹操，寻找刘备了。公元219年，关羽发动了襄樊之战。此战，关羽率军大军围襄阳，攻樊城，并利用秋季大雨，水淹七军，将前来救援的于禁打的全军覆没，进而包围樊城。关羽威震华夏，使得曹操一度产生迁都以避关羽锋锐的想法。由此，对于曹操来说，错失关羽这位勇冠三军的将领，自然是一个巨大损失了。
