因为吴宗宪嘴皮子很溜，见了大哥就溜须拍马，见了小姐就调笑胡闹，大家竟然很吃这一套，导致吴宗宪"人见人爱，花见花开"，很有几分薄面。
卖药这件事，看起来很没有面子，但其实很暴利，吴宗宪也凭借"卖药"赚到了第一桶金。
二、做股票经纪拿到86个月年终奖
80年代初期，台湾的综艺节目兴起，很多电视台都在举办歌唱比赛、选美比赛，大家都玩得很嗨。
吴宗宪也不甘示弱，一边卖药，一边去参加了电视台的《五灯奖》比赛，还因此认识了苏芮，两人还搭档过一阵子。
但比赛进行到4进3时，吴宗宪收到了部队的服役通知，只能遗憾退赛，随后去服了几年兵役。
服完兵役后，吴宗宪想继续去唱歌，但他老爹觉得：你长得不帅，唱得也不是很好，以后肯定没出息，好好找个工作，不许去瞎胡闹！
于是，吴宗宪就进入一家股票公司，成了一位股票经纪。
谁也没想到，吴宗宪的嘴皮子再次发挥了作用，他上能忽悠领导，下能忽悠客户，简直是无往不利，不过一年时间就混成了大厅经理。
因为客户多，吴宗宪拿到的佣金就多，有一年年底，甚至拿到了86个月的年终奖，一直是公司的传奇人物。
有了钱之后，吴宗宪的心里又开始蠢蠢欲动，瞒着他老爹，又跑出去唱歌了。
但这次，他不是去做驻场歌手，而是签约到了一家叫"歌林唱片"的公司，打算好好出一张专辑。
大众熟知的林慧萍、刘文正、凤飞飞、黄舒骏、小刚、徐乃麟等，都曾是这家唱片公司的歌手。
1987年，吴宗宪发行了第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》。
为了掩饰吴宗宪的身高缺陷，公司在专辑封面上，仅仅放了吴宗宪的大头照，看起来还挺白净的。
