16岁时，吴宗宪干脆辍学回家，虽然换来父亲的一顿毒打，但他却誓死不屈服，拍拍屁股就去了台北打工。
好在，吴宗宪有一副好嗓子，进入了一家民歌餐厅，成了一位驻唱歌手，一个小时能赚150台币。
但餐厅为了保持新鲜感，找了很多歌手，大家需要轮流去演唱，也导致吴宗宪很清闲，总是在后台等着。
后来，吴宗宪等烦了，便自己去找其他餐厅合作，慢慢成了"跑场歌手"，一天能赚不少钱。
不久后，有一家餐厅听说"吴宗宪很会唱，也很会活跃气氛"，就邀请他去做"特别歌手"，薪水是之前的五倍。
吴宗宪一听，哎呦，不错哦，火速就去了那家餐厅。
结果，到了晚上，吴宗宪一看，下面全是些"非常豪放的少男少女"，大家都穿得很少，有些大款甚至要求"女歌手一件不留"，差点闪瞎了他的双眼。
但为了拿到五倍的薪水，吴宗宪也没有退缩，顶着会被抓的危险，每天坚持去唱，顺便饱了眼福。
果不其然，吴宗宪刚唱了两个月，这家歌厅就被封了，他只能另找"发财之路"。
回老餐厅去唱歌，薪水太少，吴宗宪看不上；再找一家"豪放歌厅"，吴宗宪又没有门路，只能另辟捷径。
那阵子，吴宗宪在家思来想去，终于想到了另一条发财路：卖壮阳药。
凭着和各大歌厅的关系，吴宗宪批发了一些壮阳药，每天去歌厅里兜售，竟然非常吃得开。
