毕业后，胡军进入北京人民艺术剧院，成为一名话剧演员，出演了《阳台》《保尔·柯察金》等不少精品话剧。不过，比起一出道即演女主角的同学江珊和徐帆，胡军的演艺之路不算一帆风顺，一直在话剧圈接一些配角磨练演技。
不过事业没有一飞冲天，爱情却先来到。在话剧《军用列车》中，他与女主角卢芳产生了火花，对方正好是他央戏的师妹。见到卢芳第一眼，胡军就觉得这个新人挺好看，话剧里两人有很多打情骂俏的戏份，排练的过程中，渐渐互生好感。
私下里第一次约会，胡军点了啤酒，卢芳也主动要求喝一点，就这样两人一来一往，一起喝了16瓶啤酒，卢芳爽朗大方的性格征服了胡军的心，两人演完话剧后开始交往。
1999年，胡军在罗马广场单膝下跪向卢芳求婚，两人步入婚姻的殿堂。婚后两年，卢芳生下了一个女儿，起名"久久"。
那时候，胡军也开始参与一些影视剧，并凭借《东宫西宫》中的"小史"一角获得了国外电影节的演技奖项。2000年，经人推荐，香港导演关锦鹏找到胡军，邀请他出演自己筹备的同志题材电影《蓝宇》。与胡军演对手戏的，是小他10岁的央戏师弟刘烨。
