没想到这条为了生计而选择的电影之路，竟成了张学友的另一条生路。他拍的第一部电影名叫《霹雳大喇叭》，题材是当时香港电影工业体系下最常见的喜剧恐怖片。虽然属于流水线作品，但张学友依旧用心对待。
片中张学友饰演一个警察，有很多的动作戏，而其中一段他被别人殴打的镜头，因为效果不好迟迟没能通过。
导演重拍了60多次，最终他也被人用膝盖连顶了60多次。自然辛苦，但决心奋起的张学友没有任何抱怨，而是安慰自己说："能够有电影拍，已经很知足了。"
正是凭借这样的狠劲，让他那几年连续拍了14部电影，虽然都是小角色，但从未懈怠。终于，量变产生质变，他等来了自己的机会。1988年，受王家卫邀请，他接拍了电影《旺角卡门》。
在片中，他饰演一个出身底层，没什么本事，却因为父亲早逝，母亲改嫁，因此性格十分敏感、又极度要强的烂仔，乌蝇哥。
正是对这一角色的精彩塑造，不仅使他在多年之后成为人尽皆知的表情包，还捧回了自己演技上的第一座奖杯--第八届香港电影金像奖最佳男配角奖。
他终于再次走到了舞台中央。而时运如风，要来时挡都挡不住。时间走到了1991年，张学友的第十四张专辑《情不禁》发布。
凭借其中《每天爱你多一些》一曲，他一举获得了第14届十大中文金曲奖、十大劲歌金曲奖、商业电台叱咤殿堂至尊歌奖、金曲廿载十大最爱歌曲奖、香港电台世纪十大中文金曲奖等多项大奖。
但这还只是开始，1993年，《吻别》横空出世。不仅专辑卖出了400多万张，还获得叱咤全球华语唱片销量冠军、第五届台湾金曲奖龙虎榜年度销售第一名、新加坡醉心金曲奖最受欢迎大碟等奖项。
