1985年，公司推出了为他量身定做的个人专辑《Smile》。很快，销量突破20万，也让张学友获得了人生中第一个奖项，第8届十大中文金曲最有前途新人奖。
见势头正好，公司乘胜追击，在第二年又推出了一张专辑《遥远的她》。这张专辑同样销量长红，专辑同名歌曲《遥远的她》一度成为他的代表之作。
但就在张学友以为自己从此被看到，前途无限光明之时，第三张专辑开始，销量竟然开始一路下滑。到第八张专辑《昨夜梦魂中》，销量甚至只有几千。可这并非张学友的问题。
上世纪80年代，正是香港乐坛人才辈出的时期，除了张学友这样比比皆是的新人，更引人注目的，是谭咏麟和张国荣的"谭张争霸"。
这两位巨星的神仙打架，横跨了香港乐坛80年代中后期，不仅垄断了当时大大小小的音乐奖项，两边歌迷也经常发生口水大战，甚至肢体冲突。
市场就这么大，前辈像高山难以撼动，张学友这样的新人自然无法出头。一夜成名，又一夕坠落的张学友还没尝够成功的喜悦，就被现实击倒。接受不了这个落差的他开始酗酒。
然而，喝酒也导致他日常状态越来越糟糕，状态不好，事业自然就越来越差，事业越差就越酗酒，他的事业开始进入了恶性循环。
屋漏偏逢连夜雨。他先是1988年5月被人发现在兰桂坊酗酒，被认出后还试图动手，然后又被人误会在梅艳芳生日因醉酒扔蛋糕，两桩丑闻轰动港台。
尽管他之后多次澄清，但根本无人在意。张学友的演艺生涯，也自此进入了低谷。穷则思变，事业陷入深渊的张学友决定重新奋起。幸好，那个年代香港发达的娱乐业不仅有音乐，还有电影。
