除了许攸在袁绍集团的特殊地位之后，曹操与许攸还有着一层特殊的关系。《三国志·崔琰传》注引《魏略》载："（许）攸字子远，少与袁绍及太祖善。"按照现在的话说，许攸与曹操原本就是发小。从《魏略》中记载的曹操与许攸的对话来看，两人的关系非常密切，说话也非常随意。可许攸却怎么也没想到，正是这种发小之间的随意，最终却要了自己的命。
关于许攸之死的详情，真实的历史与小说有着较大的差异。按照《三国志》的描述，许攸是死于许褚之手，但在真实的历史中，情况却并非如此。《三国志·崔琰传》注引《魏略》载："绍破走，及后得冀州，攸有功焉。攸自恃勋劳，时与太祖相戏，每在席，不自限齐，至呼太祖小字，曰：'某甲，卿不得我，不得冀州也。'太祖笑曰：'汝言是也。'然内嫌之。其后从行出邺东门，顾谓左右曰：'此家非得我，则不得出入此门也。'人有白者，遂见收之。"
