我们以两个分界点来看糜芳，会发现糜芳这个人非常矛盾！在投降东吴之前，糜芳的表现可谓是非常的忠诚，以至于糜芳投降东吴的这一举动，使得众人大惑不解。我们先来看看糜芳之前的表现有多忠诚。
糜芳他们家族世代经商，非常有钱，基本可以算是地方豪族了，据史书记载，光他们家里的仆役就有上万人，由此可见，他们家是多么的有钱！当然了，在东汉那个乱世，光有钱是没用的，你还必须得有权。所以最开始糜芳家族其实是跟随着徐州牧陶谦的，后来陶谦让位于刘备，糜芳家族经过观察商议，认为刘备这个人是个大才，将来能成大器，值得托付，于是便开始全力资助、支持刘备。
吕布来到徐州后，趁刘备与袁术交战，偷袭了刘备的老巢下邳，而根据下邳城的抵抗情况来看，我们能够很明显的发现，吕布攻进城内的速度快得令人不可思议了，很多人说是因为曹豹的开门，然而事实上，当时的曹豹已经是被张飞给包围了，这就说明，打开城门的另有其人。这很可能就是其他徐州的本地豪族，他们觉得刘备实力、名声皆不如吕布，所以趁刘备外出征战，偷偷的迎立了吕布。尽管很多徐州豪族都背叛了刘备，但是糜芳家族并没有，糜芳坚定的追随刘备，离开了下邳。事实上，如果糜芳不走，以他们家的势力，吕布也不会对他们怎么样，很可能还会给他很好的待遇。
